Nell'Alto Medioevo vi si svolgeva il mercato del bestiame. Nel sec. XIII la piazza aveva un aspetto simile a quello attuale. Un grande cambiamento giunse nel '500; la piazza cambiò il nome in Piazza Vasari, a seguito della costruzione delle Logge disegnate da G. Vasari ultimate nel 1595. L'aspetto medievale scomparso tra il Seicento e il Settecento (epoca della costruzione della fontana e del tribunale), fu restituito alla piazza nel restauro del 1930 -32.
La piazza è circondata da edifici che vanno dal XII al XVIII secolo, l' abside della Pieve romanica risale al XII - XIII secolo; i palazzi con torre dei Lappoli e dei Cofani sono del XIII - XIV secolo; il Palazzo del Tribunale, affiancato al Palazzo della Fraternità dei Laici, è di epoca barocca.